Het is idd een vreemde vraag. Ik neem aan dat het om jaloezie gaat en dat je doet alsof je bezet bent. Als dit de juiste interpretatie is dan kun je zeggen:
Would you be occupied when Harry asks you out?
evt.: ........asks you for a date?
Beter: Would you pretend to be occupied when Harry asks you for a date?
Wil je net doen alsof je bezet bent als Harry je uitvraagt?